- 1991.4
- 「酪農学園大学附属高等学校」と「とわの森三愛高等学校」が統合し、(新生)とわの森三愛高等学校(普通科・英語科・酪農経営科の3学科)として開校
- 1993.5
- 酪農実習と農業教科の授業を除き、本校舎に統合
- 1996.1
- 東棟校舎(9教室)完成
- 2002.3
- 東棟実験実習室完成
- 2002.4
- 校舎完成統合(酪農経営科、本校舎に移転)
- 2005.3
- 英語科廃止
- 2009.11
- 機農ファーム牛舎を再生・稼働
- 2010.3
- 清温寮(高大共同女子寮)完成 寮生移転。
- 2010.4
- 新入生より酪農経営科をアグリクリエイト科に改称 コース名称を機農コースとする。
普通科に5コースを制定し、全6コースで高大一貫教育を推進する(フードクリエイトコース、総合教育コース、トップアスリート健康コース、アドバンスコース、獣医進学コース)
通信制課程を新設
- 2011.9
- 20周年記念式典
- 2011.10
- 研修旅行を各コースごとに実施(2年)
獣医進学=沖縄 / アドバンス=ベトナム / フードクリエイト=韓国 / 総合教育=中国 / トップアスリート健康=関東 / 機農=デンマーク
- 2012.4
- 6コース3学年完成年度
- 2012.11
- とわの森三愛好等学校同窓会総会にて、同窓会組織の一本化を決定。
(「機農会」「三愛会」を部会として位置付け)
- 2012.12
- 南棟竣工。2階6教室、1階ホールフォレスト(多目的ホール兼食堂)の使用開始。
学園繋ぎ飼い牛舎完成。2013年1月より運用開始。
- 2014.4
- 酪農学園フィールド教育研究センター(FEDREC)発足。
高大併設男子寮着工
- 2015.3
- 希望寮(高大併設男子寮)完成、寮生移転。機農寮閉寮
- 2015.6
- 機農寮感謝とお別れの集い
- 2017.4
- 全日制新5コース制(機農コース、フードクリエイトコース、総合進学コース、トップアスリート健康コース、獣医・理数コース)
- 2017.11
- 人工芝サッカーグラウンド(フルコート)竣工。完成記念試合を実施。